Roger Sterling padre fue uno de los fundadores de la Sterling Cooper en 1923, junto con Bertram Cooper. Después de haber fallecido antes del inicio de la cronología de la serie, Sterling padre nunca ha aparecido en Mad Men, aunque se le puede ver en las fotografías en la oficina de Cooper. Una breve biografía de su vida puede ser reconstruido a cabo durante las tres primeras temporadas, en gran parte a través de los recuerdos de su hijo y sucesor de Roger Sterling Sterling Jr. padre era un veterano de la Primera Guerra Mundial, donde combatió en las trincheras y mató a un hombre con una bayoneta. Después de la guerra que, junto con Bert Cooper, fundó la agencia de publicidad que lleva su nombre después de recibir una inversión sustancial de la hermana de Alice Cooper. En algún momento en los primeros años de la compañía que cultiva una relación estrecha con los representantes de tabaco Lucky Strike, con el tiempo el aterrizaje de una cuenta lucrativa de su negocio.
Vida Sterling Sr. 's duro se convirtió en leyenda en el negocio de la publicidad. Freddy Rumsen, y se ajustó por Sterling padre después de la Segunda Guerra Mundial, rumia en la segunda temporada que Sterling Sr. bebían más alcohol que tanto Don Draper y Roger Sterling Jr. combinado. Este estilo de vida parece haber alcanzado a Sterling, padre, y murió después de sufrir su cuarto ataque al corazón y accidente con su coche.